尔冬升的感情世界极其丰富，曾经历过两段婚姻和两段情感纠葛。他的初恋是周润发的前妻余安安。第二位前女友是张曼玉。第一任妻子王瑞霞是台湾人，俩人的婚姻只维持了半年而离婚。
尔冬升的现任老婆罗晓文小他13岁，是一名幼稚园老师。两人相识于1999年，当时他觉得女方十分清纯，跟圈中女性感觉很不一样，所以决定展开追求。相恋9年后修成正果。
据悉，罗晓文婚后已入主尔冬升的无限映画公司当管家婆，没有再执鞭，由于她打理公司井井有条，近年来已成为尔冬升最信赖的工作伙伴。
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