2009年,7月17日陈伟霆个人第二张音乐专辑《Warrior战士》发行,其首次参演的电影《窃听风云》也于7月24日上映。同年,他先后两次参加东方卫视《舞林大会》全国版节目,担任比赛的选手展现舞技。
2010年,3月由王晶执导,陈伟霆、蔡卓妍、吴君如、陆毅共同主演的喜剧电影《美丽密令》上映,在剧中他饰演影视明星秦朗。4月其个人第三张音乐专辑《Do You Wanna Dance》发行。12月6日陈伟霆发行个人第四张音乐专辑《Heads or Tails》。
2011年,3月其主演的电影《出轨的女人》作为第三十五届香港国际电影节参展作品;8月25日其推出个人第五张音乐专辑《WOW》;9月陈伟霆在香港新都城中心出席颁奖礼,并获2011年“十大健康之星”。
2012年,7月10日陈伟霆个人第六张音乐专辑《Pop It Up》发行;11月其主演的黑帮动作电影《扎职》上映,在剧中饰演大学高材生阿霆。
2013年,陈伟霆将工作重心转移至中国内地,7月正式将内地电视剧约签入阿诺工作室旗下,并接拍古装武侠剧《少年四大名捕》,在剧中他饰演四大名捕之一的追命;4月录制湖南卫视《快乐大本营》。
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