在亚利桑那州立大学的时候，他成为了KZZP电台有名的电话访客，该电台由广播名人麦克·艾略特和肯特·沃斯主持。
1989年，吉米获得了第一份有薪水的工作，和沃斯一起主持上午广播时段的节目。10个月之后吉米和沃斯双双被辞退，后来在弗罗里达一家电台主持一年后又被辞退。
随后他来到洛杉矶发展，连续五年都在主持早间秀“吉米说体育”。在那段时间里，他结识了喜剧演员亚当·卡若拉。
1999年，吉米和亚当、丹尼尔·科里森（Daniel Kellison）联合创造了喜剧中心频道的The Man Show节目。
该节目获得成功之后，三人为喜剧中心频道创造了《小丽接电话》，为MTV2创造了《The Andy Milonakis Show》等节目。有他制作和联合撰写的剧情片《Windy City Heat》在蒙特利尔喜剧节中获得最佳喜剧奖。
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