2006年,凭借《圣棱的星光》,获第41届台湾电视金钟奖“戏剧节目最佳男主角奖”提名。
2007年4月,与周迅、吴彦祖主演电影《明明》。
2009年,与陈柏霖、童瑶主演改编自日本青春爱情小说的电影《台北飘雪》,陈柏霖和童瑶在片中饰演一对情侣。
2010年,参演电影《一页台北》,在剧中与张孝全是情敌,该片获得第60届柏林电影节最佳亚洲电影奖;10月,与徐若瑄主演电影《背着你跳舞》上映。
2011年,参演首部电视剧《倾世皇妃》,饰演杀手刘连曦;11月,与林志玲、陈坤等主演的电影《幸福额度》上映;12月参演电视剧《前男友》,凭借赖志明一角获第47届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖提名。
2012年2月,与陈怡蓉、郭采洁主演偶像剧《向前走向爱走》,饰演杜天泽 一角。
2013年2月,与郭采洁主演电影《大尾鲈鳗》在台湾上映四天,票房破八千万台币,打破《那些年,我们一起追的女孩》纪录;8月,主演的电影《总铺师》上映;同年拍摄唐嫣主演电视剧《千金女贼》,饰演20世纪30年代的阔少盛介文。
2014年杨佑宁在在伊能静首次跨界执导的电影作品《我是女王》中饰演TONY,与宋慧乔、陈乔恩、邬君梅、伊能静、窦骁、郑元畅、姜武、秦昊等明星阵容联袂主演。
2014年在电影《朝内81号》中饰演霍连齐;
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